Он хорошо понимал, как его боятся окружающие. Даже если за человеком не было тайных грехов и грешков, возражать начальнику сыска было опасно. Сенатор и поэт Г. Р. Державин так описывает свою стычку с ним при обсуждении одного из дел: «Шешковский был в отличной доверенности у императрицы и у [генерал-прокурора] Вяземского по делам Тайной экспедиции. Как и сие дело следовало прежде Сената в страшном оном судилище… то [Шешковский], взяв на себя важный присвоенный им… таинственный, грозный тон, зачал придираться к мелочам… ""Слушай, Степан Иванович, — сказал [я] неустрашимо… — Ты меня не собьешь с пути мнимою тобою чрезвычайною к тебе доверенностью императрицы и будто она желает по известным тебе одному причинам осудить невиновного.
На этот раз он уступил Державину, но отрывок из мемуаров Гаврилы Романовича хорошо передает манеру поведения Шешковского и то, как было непросто возразить всесильному инквизитору.
Вряд ли от умной императрицы были скрыты те способы, которыми Шешковский достигал результата в своих изысканиях. Об этом выразительно говорится в анекдоте о начальнике сыска и мужике. Рассказывают, что как-то раз к государыне явился странный челобитчик из провинции. Он просил, умолял сурово наказать его за убийство, которое он себе приписал. Он жаловался, что якобы убитая им помещица является к нему каждую ночь и мучит его.
Степан Иванович якобы сказал: «Позвольте, мол, мне, Ваше величество, взять крестьянина с собою. Уверяю Вас, он навсегда забудет свою барыню». Государыня засмеялась: «Знаю тебя, Степан Иванович, не токмо барыню, но и русский язык оный челобитчик забудет! Отправь его лучше в монастырь на покаяние».
Шешковский дожил до 1794 года и умер, окруженный почетом и всеобщим страхом. Как часто бывает с людьми, засидевшимися на своем месте, дела конторы он с годами сильно запустил. Пришлось после его смерти преемнику разбирать завалы нерассмотренных дел, выпускать из каземата людей, много лет просидевших без суда и следствия по неизвестным причинам, точнее — по причинам, известным только Шешковскому, который, конечно, в это время уже горел в аду.









